На территории Большого Скита Св. Анны, находится пещера преподобного Герасима. В этой пещере в первой половине XVI века подвизался преподобный Герасим, который был монахом скита Св. Анны. В пещере он прожил около 10 лет, ведя очень строгую аскетическую жизнь, не вкушая пиши до 40 дней. Позднее, по благословению старцев, Св. Герасим отправился на поклонение ко Гробу Господню в Иерусалим и там был рукоположен во пресвитера патриархом Германом, который оставил его при патриаршем доме. Преподобный Герасим является также основателем женского монастыря на месте старой разрушенной церкви на острове Кефаллония в Греции.

В этой же афонской пещере, через двести лет после преподобного Герасима, краткое время жил также Акакий Кавсокаливит, который впоследствии стал настоятелем Кавсокаливского скита. Он, как и его предшественник, был сугубым аскетом, питаясь, в основном, дикими травами и каштанами.

Пещера преподобного Герасима - узкая с треугольным сводом, вниз ведут несколько ступеней. Ее земляной пол тоже имеет форму вытянутого треугольника. От входа, сужаясь, пол уходит не более чем на два с половиной шага в глубь скалы. У входных ступеней есть одна единственная стасидия. На небольшой каменной полочке, выдолбленной, возможно, еще преподобным Герасимом, стоят простые, по большей части бумажные иконы.